ویلیس با بازی در سریال «کار دوم» که بین سالهای ۱۹۸۵ تا ۱۹۸۹ از شبکه ABC پخش می‌شد، به شهرت رسید. این سریال اولین نمونه موفق و اثرگذار درام‌کمدی یا «درامِدی» به عنوان یک ژانر متمایز تلویزیونی بود. ویلیس سینما را با بازی در دو فیلم شروع کرد که در هیچ‌کدام اسمش در تیتراژ نیامد. یکی از این فیلم‌ها فیلم درجه‌یک «حکم» (سیدنی لومت، ۱۹۸۲) بود که ویلیس نقش یکی از حاضران در دادگاه را داشت. ۵ سال بعد از این فیلم، اولین نقش مهمش را در فیلمی کمدی‌رمانتیک بازی کرد. با توجه به موفقیت سریال «کار دوم» این شروع در سینما برای ویلیس اصلا عجیب نبود. سال ۱۹۸۸، در دومین فیلم مهمش شانس همکاری با بلیک ادواردز افسانه‌ای نصیبش شد که برای ساخت فرنچایز «پلنگ صورتی» و کمدی‌های دیگرش مشهور است. اما «جان‌سخت» (جان مک‌تیرنان، ۱۹۸۸) بود که برای ویلیس شهرت بین‌المللی به عنوان قهرمان سینمای اکشن را به ارمغان آورد. بعد از آن، ویلیس جایگاهش را در سینما پیدا کرد و تقریبا در عمده دوران حرفه‌ای‌اش نامی مهم و معتبر در سینمای عامه‌پسند بود، هرچند مثل هر بازیگر دیگری بالا و پایین‌های حرفه‌ای خودش را داشت.
جان‌سخت (جان مک‌تیرنان، ۱۹۸۸)
این فیلم و ۴ دنباله‌اش در حکم شناسنامه حرفه‌ای بروس ویلیس است. جان مک‌لین (ویلیس)، کارآگاه پلیس نیویورکی، یک‌تنه در برابر گروهی تروریست می‌ایستد که اداره مرکزی تازه‌تأسیس یک شرکت ژاپنی در لس آنجلس را تصرف می‌کنند و مهمانان شرکت‌کننده در مهمانی شب سال نو را به گروگان می‌گیرند. ویلیس تصویری تازه از قهرمان اکشن ارائه داد که آمیزه‌ای بود از شوخ‌طبعی و تهور و آسیب‌پذیری. مک‌لین از ابتدا مثل قهرمانان اغلب اکشن دهه ۱۹۸۰ شکست‌ناپذیر نبود و همین موضوع باعث می‌شد که تماشاگر به تعقیب سرنوشت او علاقه‌مند باشد، هرچند این ویژگی به تدریج و با ساخت دنباله‌های دیگر از شخصیت وی حذف شد.
پالپ فیکشن (تارانتینو، ۱۹۹۴)
بوچ کولیج (ویلیس) بوکسری مسن و به ته‌خط‌رسیده که طبق توافقی قبلی باید مسابقه‌ای را ببازد اما تصمیم گرفته مسابقه را ببرد و با پول هنگفتی که به جیب می‌زند، از دست مارسلوس والاس (وینگ رِیمز) فرار کند. زمانی که ویلیس در این فیلم بازی کرد، ستاره‌ای مشهور بود که اغلب فیلم‌هایش با نقدهای منفی و شکست در گیشه مواجه شده بودند. بازی در نقش بسیار کوتاه بوچ به معنای کاهش دستمزد و ریسک بر سر اعتبارش بود. اما با موفقیت فیلم، ویلیس نه‌تنها به‌عنوان بازیگری توانا مورد ستایش قرار گرفت، بلکه چند میلیون دلار هم به دست آورد. به اعتقاد تارانتینو، ویلیس سروشکل یک بازیگر دهه ۱۹۵۰ را داشته و او نمی‌توانسته به هیچ بازیگر دیگری فکر کند که چنین ظاهری داشته باشد.
بیشتر بخوانید: بروس ویلیس به زوال عقل مبتلا شده است/ درمانی وجود ندارد!
عنصر پنجم (لوک بسون، ۱۹۹۷)
باستان‌شناسی در مصر در حال رمزگشایی یکی از اهرام فراعنه است که ناگهان با موجوداتی فضایی روبه‌رو می‌شود. فضایی‌ها از یک پیشگویی و رخدادی پلید در آینده به راهبی که همراه اوست خبر می‌دهند و راه پیشگیری از آن را به او می‌گویند و زمین را ترک می‌کنند. در آینده با بازسازی ژنتیکی یک موجود بیگانه (میلا جوویچ) و برخورد اتفاقی‌اش با راننده تاکسی (ویلیس)، بیگانه به راننده تاکسی با زبانی ناشناخته سعی می‌کند هشدار بدهد، اما او متوجه نمی‌شود. اگر ویلیس در سالهای اوجش صرفا یک اکشن‌کار صرف مثل سیلوستر استالون یا آرنولد شوارتزنگر بود، بعید بود بتواند این نقش را بگیرد. چیزی که خیلی وقت‌ها به دادش می‌رسد، شیرینی و بانمکی ذاتی‌اش است که حتی نقش‌های خشن را برای تماشاگر دل‌نشین می‌کند.
حس ششم (ام. نایت شیامالان، ۱۹۹۹)
یک روان‌شناس کودکان به نام مالکوم کرو (ویلیس) سعی در بهبود وضعیت یک کودک دارد، در حالی که زندگی زناشویی خودش تعریفی ندارد. این پسر کوچک که نامش کول است، ارواح را می‌بیند و از این موضوع می‌ترسد. کرو با او دوست می‌شود و سعی می‌کند تا کول را درمان کند. گره‌گشایی فصل نهایی فیلم تماشاگر را هاج و واج می‌گذارد که تا الان داشته چه می‌دیده و پیچش انتهایی داستان چطور او به او برگ زده است. ویلیس این نقش را با خودداری و کنترلی که کمتر از او دیده‌ایم اجرا کرد و موفق شد که تاثیر پیچش ناگهانی داستان در فصل پایان‌بندی را چند برابر کند.
شهر گناه (رابرت رودریگز، ۲۰۰۵)
فیلم از چهار بخش تشکیل شده که در نخستین بخش آن راوی داستان پلیسی به نام هارتیگان (ویلیس) است که چند ساعتی بیشتر به بازنشستگی‌اش نمانده و به عنوان آخرین مأموریت خود وظیفه دارد دختر ۱۱ سالهای به نام نانسی کالاهان را از اسارت پسر کودک‌آزار سناتور فاسد نجات دهد. به علت نفوذ و قدرت سناتور، کسی جرأت دستگیری پسرش و جلوگیری از اقدامات او را نداشته است. هارتیگان موفق به نجات ننسی کالاهان می‌شود و پسر سناتور رورک را مجروح می‌کند. اما پس از خیانت همکارش و دسیسه‌های سناتور رورک به زندان می‌افتد. این داستان با دو خط داستانی دیگر فیلم تلفیق می‌شود که در کنار سبک بصری خاص آن به جذابیت فیلم می انجامد. ویلیس هم یکی از بهترین بازی‌هایش را در این نئونوآر جنایی اپیزودیک نشان می‌دهد.
۱۶ بلوک (ریچارد دانر، ۲۰۰۶)
جک موزلی (ویلیس) پلیسی الکلی و درب‌وداغان است که وظیفه حفاظت از شاهد سیاه‌پوستی پرحرف و رساندن او از بازداشتگاه پلیس تا دادگاه را بر عهده دارد. اما تعدادی از ماموران پلیس که موقعیت‌شان با شهادت این شاهد به خطر می‌افتد، قصد دارند جلوی همکارشان را بگیرند و نگذارند شاهد را در زمان مقرر به دادگاه برساند. موزلی هر کاری برای حفاظت از مردی که به دست او سپرده شده انجام می‌دهد و اجازه نمی‌دهد همکاران‌شان صدمه‌ای به او بزنند. در نهایت موزلی رکبی به همکارانش می‌زنند که انتظارش را ندارند. یکی از بهترین نقش‌هایی که نشان می‌دهد ویلیس چقدر بازیگر خوبی است و درک درستی از نقشی که بر عهده می‌گیرد دارد. خستگی و بریدگی او در میمیک و فیزیکش مشهود است و تماشاگر با دیدنش فراموش می‌کند که ویلیس یکی از قهرمانان فیلم‌های اکشن است.
